През 1999 г. годишните продажби на записана музика надхвърлят 35 милиарда долара, най-вече от дискове. Всичко това беше все още преди iPod, но MP3 плейърите вече съществуват. Тази комбинация от достъпни компютри и широк достъп до Интернет и преносими музикални плейъри създаде възможност за софтуер, наречен Napster, да се разпространи като горски пожар. Безплатният инструмент е за споделяне на файлове, чрез който хората обменят помежду си песни, които са копирали от собствените си дискове.
Въпреки това хората бързо осъзнаха, че не е необходимо да купуват дискове стига един човек от мрежата на Napster да го е копирал веднъж, след което той може да бъде препращан до безкрай. Десетки милиони хора бяха привлечени от услугата, а резултатът – срив в приходите на музикалната индустрия, който доведе до това, че звукозаписни компании и дори групи да съдят феновете си като част от колективната екзистенциална паника.
Забравен сред толкова съдебни заседания обаче беше фактът, че хората не сваляха музика незаконно, само защото това беше незаконно. Правеха го, защото можеха да получат повече от нещо, което искаха, бързо и за много по-малко пари, отколкото преди. През последните 20 години видяхме, че колкото по-просто и удобно е едно нещо, толкова по-лесно е хората, които го използват, да спрат да плащат за него - от музиката до абонаментите за софтуер, дори търговия на дребно на акции,.
Apple гледаше на музиката по този начин, докато Napster се разпадаше. През 2001 г. стартира iTunes и iPod, чиято функционална простота прикри факта, че нито едното, нито другото не са принципно уникални потребителски концепции. IPod се продава в милиони и в рамките на няколко години представлява повече от половината от всички преносими музикални плейъри на твърди дискове, продавани в САЩ.
Това даде смелост на Apple да убеди съсипаната от пиратството музикална индустрия да приеме радикалния спасителен пояс на компанията - да започне да продава законно изтегляне на музика чрез iTunes само за хора, закупили продукти на Apple. Звукозаписните студия се съгласиха. И през 2003 г. музикалният магазин iTunes стартира с 200 000 песни на стойност само 99 цента всяка.
Apple продава милион изтегляния на песни през първата седмица, а до 2005 г. е продала още 500 милиона. Година по-късно iTunes отговаря за около 70 процента от всички покупки на изтеглена музика. И благодарение на трайната привлекателност на iPod, тя няма истински конкурент от същия мащаб. Това беше така докато не се появи Джеф Безос. Amazon.com продава много дискове през 2006 г. и знаеше, че свалянето на мудика заплашва тези продажби. Но и беше ясно, че хората все повече искат да си пускат музиката, която са купили на всяко устройство, което си поискат. Не само на продуктите на Apple.